Ο Φλέσσας Ιωάννης είναι Μαστολόγος με ιατρεία στους Αμπελόκηπους (εντός του Νοσοκομείου "Ερρίκος Ντυνάν") και στα Βριλήσσια. Έχει ανακηρυχθεί Διδάκτωρ του Εθνικού και Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών, μετά από εκπόνηση διατριβής με θέμα "Η δράση του αντιοξειδωτικού U-74389G σε πειραματικό πρότυπο ισχαιμίας/επαναιμάτωσης εντέρου σε χοίρο: Βιοχημική, αιμοδυναμική, ιστοπαθολογική μελέτη", από όπου έλαβε και το πτυχίο της Ιατρικής. Επιπροσθέτως, έχει ολοκληρώσει μεταπτυχιακές σπουδές στο Δημοκρίτειο Πανεπιστήμιο Θράκης, με γνωστικό αντικείμενο τη Χειρουργική Ήπατος - Χοληφόρων - Παγκρέατος. Μετά το πέρας των προπτυχιακών σπουδών του και την εκπλήρωση της υπηρεσίας υπαίθρου στο Κέντρο Υγείας Γαργαλιάνων, ξεκίνησε την ειδικότητα της Γενικής Χειρουργικής στο Γενικό Νοσοκομείο - Κέντρο Υγείας Κρεστένων. Ακολούθως, συνέχισε την ειδίκευσή του στην Α' Προπαιδευτική Χειρουργική Κλινική του Γενικού Νοσοκομείου Αθηνών "Ιπποκράτειο", όπου και την ολοκλήρωσε. Αξίζει να αναφερθεί ότι είναι κάτοχος του Ευρωπαϊκού Διπλώματος Χειρουργικής Μαστού (FEBS), υπό την αιγίδα του European Board of Surgery (EBS). Επιπλέον, έλαβε Υποτροφία από το American College of Surgeons (ACS), στο πλαίσιο της οποίας επισκέφθηκε διακεκριμένα Κέντρα Μαστού των ΗΠΑ, όπως το Memorial Sloan Kettering Cancer Center - Breast Department στη Νέα Υόρκη και το MD Anderson Cancer Center - Breast Department στο Χιούστον. Παράλληλα, έλαβε δεύτερη Υποτροφία από την Ελληνική Χειρουργική Εταιρεία, για μετεκπαίδευση στο Royal Free Hospital NHS Trust στην Αγγλία, όπου εξειδικεύτηκε στην Ογκοπλαστική και την Επανορθωτική Χειρουργική Μαστού, στην τεχνική του λεμφαδένα φρουρού, στη διεγχειρητική ακτινοθεραπεία και στην ηλεκτροχημειοθεραπεία. Κατά τη διάρκεια της επαγγελματικής του πορείας, διετέλεσε Μαστολόγος στη Μονάδα Μαστού του Ipswich Hospital στην Αγγλία, καθώς και Επιμελητής Α' της Α' Χειρουργικής Κλινικής στο Τμήμα Μαστού του Νοσοκομείου - Μαιευτηρίου "Έλενα Βενιζέλου". Από το 2022 έως και σήμερα, υπηρετεί ως Διευθυντής της Γ' Χειρουργικής Κλινικής Μαστού στο Νοσοκομείο "Ερρίκος Ντυνάν". Είναι μέλος της Ελληνικής Χειρουργικής Εταιρείας, της Ελληνικής & Διεθνούς Εταιρείας Μοριακά Στοχευμένων Εξατομικευμένων Θεραπειών (ΕΔΕΜΣΕΘ), της Ελληνικής Χειρουργικής Εταιρείας Μαστού (ΕΧΕΜ), καθώς και του American College of Surgeons (ACS). Στο πλαίσιο της συνεχούς ενημέρωσης και επιστημονικής κατάρτισής του, έχει παρακολουθήσει πληθώρα επιστημονικών συνεδρίων του αντικειμένου του, ενώ έχει πολυάριθμες δημοσιεύσεις σε έγκριτα ιατρικά περιοδικά.
